1940年代的孤恋花十里洋场，上海大上海剧院中舞女云芳（袁咏仪饰）在灯红酒绿中周旋于各色男人之间。孤恋花她内心深处却对纯真歌女五宝（李心洁饰）抱有一份母性的孤恋花关怀和倾慕，以母亲般的孤恋花温柔守护着五宝，直至五宝与翩翩少年林三郎（庹宗华饰）相遇相爱。孤恋花然而命运多舛，孤恋花在动荡的孤恋花时局下，五宝英年早逝，孤恋花云芳则陪伴林三郎辗转来到台湾。孤恋花1960年代，孤恋花东云阁酒家中，孤恋花云芳依旧在红尘里浮沉。孤恋花此时，孤恋花酒家女娟娟（萧淑慎饰）的孤恋花出现让云芳仿佛看到了五宝的身影，勾起了她对未完情感的孤恋花思念与牵挂。黑道大哥（高捷饰），一位常客，对娟娟一见钟情，并向其提供毒品，导致娟娟陷入毒瘾，精神错乱后被送进精神病院。岁月流转，一切繁华终归尘埃，云芳只能在深夜轻吟《孤恋花》，以寄托对她和五宝之间未了的情缘。这朵孤独的花朵，在时间的长河中静静绽放，见证着一段跨越时空的爱情传说。
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