《我最好朋友的最好女朋友》讲述了一个充满戏剧性和情感纠葛的故事。开篇采用倒叙手法，朋友朋友通过汤克（戴恩·库克饰）的最好一次失败约会展开，揭示他工作的朋友朋友特殊性质：帮助失恋男士重新获得前女友的心，方法就是最好替他们约会前任女友并制造一些尴尬场面，使前男友失去魅力。朋友朋友然而，最好当好友达斯汀（贾森·比格斯饰）找上门来时，朋友朋友情况发生了变化。最好达斯汀对亚丽克西斯（凯特·哈德逊饰）一见钟情却屡遭冷遇，朋友朋友甚至被公司里的最好“小白脸”围追堵截。为了帮朋友挽回爱情，朋友朋友汤克决定接下这个棘手的最好任务，但随着和亚丽克西斯一起跑步、朋友朋友看电影等一系列活动后，最好他发现自己渐渐爱上了这位女孩。然而，这令汤克陷入了一个道德困境：是否应该违背原定计划，追求自己的幸福？在这一过程中，汤克向经验丰富的父亲（亚历克·鲍德温饰）求助，却意外得到了一个出人意料的建议，让他面临更大的挑战和选择。影片通过轻松幽默的方式探讨了爱情、友情以及自我牺牲的主题，为观众呈现了一段温馨而又略带辛酸的情感旅程。
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